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Lysophosphatide

Lysophosphatidsäuren (Lysophosphatidic acids, LPA) und Lysophosphatidylcholine (LPC)

LPAs sind Phosphoglycerolipide mit einer freien Hydroxygruppe. An sn₁ oder sn₂ Position liegt eine Fettsäure (16:0, 18:0, 18:1. 18:2 oder 20:4) entweder über Ester- oder Etherbindung vor. Eine Phosphatgruppe befindet sich an sn₃ Position. LPAs werden u.a. durch die Wirkung der Lysophospholipase D (Autotaxin) unter Abspaltung der Cholingruppe von Lysophosphatidylcholinen (LPC) gebildet.

Hydrolyse von Lysophosphatidylcholin durch Autotaxin

Bildquelle: CFMS

LPAs agieren über G-Protein-gekoppelte Rezeptoren und haben als Lipidmediatoren Einfluss auf viele physiologische und pathologische Prozesse wie z.B. Apoptose, Tumorwachstum und -progression. LPAs und LPCs können über HPLC-MS analysiert werden. Die Quantifizierung erfolgt mit Hilfe von 17:0-LPA und 17:0-LPC als interne Standards.

LPAs und LPCs, die aktuell analysiert wurden (1):
16:0-LPA, 18:0-LPA, 18:1-LPA, 18:2-LPA, 18:3-LPA, 20:0-LPA, 20:4-LPA, 16:0-alkyl-LPA, 18:0-alkyl-LPA, 18:1-alkyl-LPA, 16:0-LPC, 18:0-LPC, 18:1-LPC.

LCMS-Chromatogramm der analysierten LPAs

LCMS-Chomatogramm der analysierten LPCs. (16:0, 18:1, 17:0, 18:0)

(1) Cell type-selective pathways and clinical associations of lysophosphatidic acid biosynthesis and signaling in the ovarian cancer microenvironment; Reinartz S, Lieber S, Pesek J, Brandt DT, Asafova A, Finkernagel F, Watzer B, Nockher WA, Nist A, Stiewe T, Jansen JM, Wagner U, Konzer A, Graumann J, Grosse R, Worzfeld T, Müller-Brüsselbach S, Müller R; Mol Oncol. 2019 Feb;13(2):185-201.